Синильная кислота для чего используется. Синильная кислота: формула, свойства, токсичность, метаболизм

    27bdd58c01b3b8186ea726040f44bdca

    Что собой представляет синильная кислота

    Синильная кислота и её соединения (цианиды) является природным инсектицидом, то есть веществом, защищающим растения от вредителей. Ими богат растительный мир. Они содержатся в плодах и даже листьях многих видов растений. Сама синильная кислота внешне представляет собой бесцветную жидкость с запахом горького миндаля, который можно почувствовать при небольшой её концентрации. Она обладает высокой летучестью и низкой плотностью, является высокотоксичным веществом.

    Синильная кислота в косточках является природным соединением. Она находится в составе гликозидов, которые малотоксичные, пока сохраняется целостность и сухость семян. Как только эти условия нарушаются, возникают химические реакции, приводящие к высвобождению цианистоводородной кислоты, то есть синильной.

    Под воздействием влаги образуется синильная кислота в косточках вишни, сливы, абрикосов, персиков, рябины, черешни, яблок, чёрной бузине, ядрах горького миндаля. Все эти растения относятся к семейству розоцветных. Именно последнее характеризуется наличием гликозидов, способных высвобождать синильную кислоту.

    Отдельно надо сказать о винограде. Он относится к семейству виноградовых, а им не свойственно высвобождение синильной кислоты в косточках. Поэтому виноград в виде цельных ягод используют для приготовления вина, что нельзя делать с перечисленными «опасными» плодами.

    Характеристика и анализ веществ группы «Летучие яды»

    СИНИЛЬНАЯ КИСЛОТА

    Синильная кислота – бесцветная жидкость с температурой кипения 26,5°С. Плотность при температуре 20°С – 0,69 г/см3. Смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, диэтиловым эфиром. Легко воспламеняется и горит голубоватым пламенем. Чрезвычайно слабая кислота, ее соли легко гидролизуются. Перегоняется с водяным паром в первые порции дистиллята. Граница отгонки 1 мг из 100 г биологического материала.

    Синильная кислота занимает первое место по своей летучести с водяным паром.

    Токсикологическое значение и метаболизм.Ядовитость синильной кислоты обусловлена присутствием в HCN изоцианистой кислоты, одной из таутомерных форм HCN:

    Токсикологическое значение синильной кислоты и ее производных определяется ядовитостью их, с одной стороны, и сравнительно широким применением – с другой. Цианиды калия и натрия применяются в металлургии для извлечения благородных металлов из руд и в ювелирном деле, благодаря их способности образовывать легко растворимые комплексы с благородными металлами, их которых благородные металлы затем легко вытесняются цинком. Кроме того, различные производные синильной кислоты применятся в качестве компонентов при производстве фармпрепаратов, средств дезинсекции и дезинфекции, при цианидировании сталей и т.д. Выделяется при срезании монтажной пены.

    Источниками отравления, особенно детей, нередко становятся ядра горького миндаля, абрикоса, вишни, лавровишни и др. растений семейства Rosaceae, содержащие гликозид амигдалин, который способен в кислом растворе, а под влиянием энзима эмульсина даже в нейтральной среде, расщепляться на виноградный сахар, бензойный альдегид и синильную кислоту. Известны отравления также спиртовыми настойками, приготовленными на плодах косточковых растений сем. Rosaceae.

    Иногда источником отравления был и фасеолюнатин – гликозид индийских бобов (Phaseolus lunatus) дающий при гидролизе синильную кислоту и ацетон, а также линамарин – гликозид семян льна, имеющий близкое строение и являющийся причиной отравления скота при поедании льняного жмыха. Описаны случаи отравления животных манником водяным, содержащим гликозид, отщепляющий HCN.

    Токсикологическое значение имеет также дициан [(CN)2], хлор- и бромцианы (ClCN, BrCN), которые могут вызывать отравления в производственных условиях.

    Имеются сведения об образовании синильной кислоты при горении целлулоида. Следы HCN содержатся также в табачном дыме.

    Нормальное содержание цианидов в организме человека: ~6,7 мкг % в моче некурящих людей и 17,4 мкг % в моче курящих. Повышение нормального содержания цианидов отмечается у лиц, страдающих рассеянным склерозом. В крови цианиды могут образовываться и посмертно.

    Смертельной дозой чистой синильной кислоты считают 0,05 — 0,1 г; смертельная доза цианида калия 0,15 — 0,25 г. Отравление ядрами горького миндаля может наступить при поедании 40 — 60 штук, а у детей — даже 10 — 12 шт.

    Читайте так же  Проверенные способы привлечь удачу и деньги в свою жизнь

    Горькоминдальная вода (Aqua Amygdalarum amararum) может оказать токсическое и даже смертельное действие при приеме внутрь 60—100 мл.

    Всасывание синильной кислоты и ее солей происходит быстро из ЖКТ, через дыхательные пути, кожные покровы. Отравление синильной кислотой может происходить как молниеносно (3 -5 мин), так и замедленно. При остром молниеносном отравлении (прием синильной кислоты натощак) потерпевший непроизвольно вскрикивает, мгновенно теряет сознание, падает, изгибается дугой, затем наступает смерть. Замедленная форма отравления характеризуется болями в сердце, царапанье в горле, мышечная слабость, тошнота, рвота, пошатывание, головокружение, головная боль, покраснение слизистых оболочек, кожи лица, жгучий горький вкус во рту, металлический привкус, онемение рта и зева, слюнотечение, одышка, учащенное дыхание, тонические и тетанические судороги, паралич, остановка дыхания и сердечной деятельности.

    Патологоанатомическая картина при вскрытии – признаки смерти от асфиксии, вишнево-красный цвет трупных пятен, ушных раковин, губ, лица, внутренних органов, слизистой желудка. Одним из наводящих указаний при вскрытии трупов лиц, погибших от отравления синильной кислотой, является запах горького миндаля (но далеко не всегда) от внутренних органов трупа и мозга (отмечено, что при отравлениях препаратами синильной кислоты она иногда обнаруживается в желудке с содержимым, а в паренхиматозных органах при этом результаты анализа бывают негативными).

    В организме в тканях трупа, во внешней среде цианиды подвергаются биотрансформации несколькими путями: гидролиз; превращение в роданиды под влиянием фермента роданазы; соединение с гемоглобином крови; связывание с цистеином; присоединение к веществам, содержащим альдегидную группу;

    Проведения химико-токсикологического исследования на наличие HCN проводиться в день поступления объектов в лабораторию.

    Качественное обнаружение.

    Реакция образования берлинской лазури

    NaOH + HCN = NaCN + Н2О;

    FeSO4 + 2NaCN = Fe(CN)2 + Na2SO4;

    Fe(CN)2 + 4NaCN = Na4[Fe(CN)6];

    3Na4[Fe(CN)6] + 2Fe2(SO4)3 = Fe4[Fe(CN)6]3 + 6Na2SO4

    Реакция проводится со всем объемом первого дистиллята. Признаком наличия CN- в дистилляте служит появление синего осадка или синего окрашивания. При образовании значительного синего осадка берлинской лазури реакцию необходимо повторить с добавлением растворов FeSO4 и FeCl3 перед подкислением соляной кислотой.

    Заключение о качественном обнаружении (если синий осадок не выпадает тотчас) или необнаружении синильной кислоты дается лишь по истечении 24—48 часов, так как при следах синильной кислоты в присутствии органических веществ осадок берлинской лазури может выпадать медленно.

    Чувствительность реакции 20 мкг HCN в 1 мл раствора. Открываемый минимум 20 мкг при предельном разбавлении 1:100 000. При содержании 20—30 мкг HCN в пробе образуется соответственно зеленое или голубое окрашивание раствора, а при количествах, больших 30 мкг, выделяется характерный синий осадок берлинской лазури.

    Выделившийся осадок берлинской лазури может быть представлен в качестве доказательства обоснованности заключения об обнаружении синильной кислоты.

    Реакция образования берлинской лазури на тест – бумаге.

    Предел обнаружения 0,3 мкг в пробе. Реакция применима при анализе объектов, подверженных гнилостному разложению.

    Реакция с пиридинбензидиновым рективом.

    При наличии в дистилляте синильной кислоты в присутствии пиридинбензидинового реактива происходит образование полиметнового красителя.

    Реакция проходит в несколько стадий. Продуктом реакции первой стадии является образование бромциана, который в дальнейшем конденсируется с пиридином, образуя цианпиридин. Цианпиридин в присутствии воды разрушается до глутаконового альдегида, способного в дальнейшем конденсироваться с веществами, содержащими первичную аминогруппу (бензидин). Продукты конденсации – окрашенные соединения.

    Синильная кислота для чего используется. Синильная кислота: формула, свойства, токсичность, метаболизм

    В результате реакции наблюдается образование оранжевого окрашивания, постепенно переходящего в красно-фиолетовое.

    Предел обнаружения синильной кислоты в исследуемой пробе составляет 0,2 мкг. Проведению реакции не мешают продукты гнилостного разложения биологического объекта.

    Микрокристаллоскопическая реакция образования цианида серебра.

    Реакция основана на образовании цианидов серебра, которые выпадают в виде кристаллов, имеющих вид длинных игл или сростков из них. Кристаллы для наблюдения под микроскопом окрашивают раствором метиленового синего, придающего им голубое окрашивание.

    Предел обнаружения составляет 0,1 мкг синильной кислоты в исследуемой пробе. Реакцию можно применять в присутствии продуктов гнилостного разложения объекта.

    Количественное определение

    Синильную кислоту количественно определяют методом спектроскопии в видимой области и методом аргентометрии.

    Спектрофотометрический метод в видимой области

    основан на реакции образования полиметинового красителя с помощью пиридин-бензидинового реактива. Ошибка метода находиться в пределах 5 – 6%.

    Читайте так же  Инструкция по применению препарата Цитохром C: аналоги и отзывы

    Аргентометрический метод.

    Метод используется при исследовании свежего трупного материала, содержащего синильной кислоты более чем 1 мг в 100 г биологического объекта. Он основан на взаимодействии синильной кислоты с 0,1 М (или 0,01 М при малых количествах HCN) раствором нитрата серебра. Избыток нитрата серебра оттитровывают 0,1 М (или 0,01 М) раствором роданида аммония или калия при индикаторе железоаммонийные квасцы.

    При несвежем трупном материале такой способ количественного определения неприменим, таккак сероводород, содержащийся в объекте исследования, будет реагировать с нитратом серебра, образуя сульфид серебра, искажая результаты количественного определения.

    В таких случаях обычно применяют весовой метод

    определения. Весовое определениесинильной кислоты сводится котгонке синильной кислоты из новой навески объекта исследования, собиранию дистиллятов в 2—3 приемника, содержащие 0,2% раствор нитрата серебра, отделению после подкисления азотной кислотой (не содержащей цианидов) осадка AgCN с возможной примесью Ag2S, обработке полученного осадка избытком раствора аммиака в целях отделения растворимого в нем цианида серебра от нерастворимого сульфида серебра, выделению из раствора с помощью азотной кислоты цианида серебра и определению металлического серебра после высушивания, сжигания и прокаливания фильтра с осадком.

    АЛКИЛГАЛОГЕНИДЫ

    Алкилгалогениды находят широкое применение в лакокрасочной, кожевенной, электротехнической, фармацевтической промышленности; при приготовлении полимерных материалов как пластификаторы, мономеры и сополимеры. Используются в качестве растворителей, в том числе для обезжиривания и экстрагирования жиров и эфирных масел, хладагентов, пестицидов, в органическом синтезе, при производстве каучука, резинотехнических изделий.

    Почти все хлорпроизводные алканов опасные яды. Максимальная смертность отмечается при отравлениях хлороформом, четырёххлористым углеродом, 1,2-дихлорэтаном.

    Хлороформ (трихлорметан) — бесцветная, прозрачная, подвижная и легколетучая жидкость, обладающая характерным запахом и жгучим вкусом. Температура кипения 59,5—62°. Удельный вес 1,498 при температуре 15°. Растворяется в воде в соотношении 1:200. Со спиртом, эфиром, бензином смешивается во всех отношениях.

    Под влиянием света, влаги, воздуха, температуры хлороформ постепенно разлагается с образованием фосгена, муравьиной и хлористоводородной кислот. На организм оказывает наркотическое действие.

    Четыреххлористый углерод представляет собой прозрачную, подвижную, тяжелую жидкость с удельным весом 1,594—1,600 и запахом, напоминающим запах хлороформа. Почти не растворяется в воде (растворимость 0,077 г/мл при температуре 25°), хорошо смешивается с безводным спиртом, эфиром, бензолом, бензином. Температура кипения 75,5—77,5°, [α]20D = 1,462—1,464.

    При нагревании с водой до 250°C происходит гидролиз: при недостатке воды образуется фосген, при избытке — углекислый газ.

    Дихлорэтан(1,2-дихлорэтан, хлористый этилен) — представляет собой тяжелую, бесцветную, подвижную жидкость с запахом, напоминающим запах хлороформа. Температура кипения — 83,7°, удельный вес 1,25 при температуре 20°. Растворимость его 0,922 г в 100 мл воды при 0°, 0,855 г при 10°, 0,869 г при 20°, 0,894 г при 30°. Хорошо растворяется в спирте и других органических растворителях. Весьма стоек к действию кислот и щелочей. Воспламеняется с трудом. Технический препарат всегда содержит примесь трихлорэтилена.

    Трихлорэтилен(1,1,2-трихлорэтан) — Бесцветная, прозрачная, подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом, напоминающим запах хлороформа, и сладким, жгучим вкусом. Удельный вес 1,462—1,466 г/см³ Температура кипения 86,0 – 88,0°. Практически нерастворим в воде; смешивается с органическими растворителями, не воспламеняется и не взрывается. При окислении трихлорэтилена образуется фосген.

    Хлоралгидрат(1,1-диокси-2,2,2-трихлорэтан) — бесцветные кристаллы с острым запахом, слегка горьковатого царапающего вкуса. Легко растворяется в воде, спирте, эфире, хлороформе. На воздухе расплывается и медленно улетучивается. Температура плавления 49—53°.

    Содержание синильной кислоты в растениях

    В каких количествах в косточках содержится синильная кислота?

    Удельный вес амигдалина, из которого высвобождается токсическое вещество в очищенных семенах, составляет:

    • горький миндаль — 2,5–3%,
    • абрикос — 1–1,8%,
    • персик — 2–3%,
    • слива — 0,96%,
    • вишня — 0,82%,
    • черешня — 0,8%,
    • яблоня — 0,6%.

    Следовательно, меньше всего содержится синильной кислоты в косточках яблони, поэтому риск получить отравление от этих плодов в 4–5 раз меньше, чем от горького миндаля.

    Смертельная и токсическая дозы

    Известен интересный факт: восприимчивость к синильной кислоте больше у человека и теплокровных животных. В то время как холоднокровные животные менее чувствительны к её воздействию — наличие в пище малого количества цианистых соединений обезвреживается естественным путём без развития отравления.

    Читайте так же  Нервные клетки восстанавливаются: правда или вымысел?

    Существует мнение, что это происходит за счёт химических реакций с серосодержащими веществами. При попадании в организм из тех же самых косточек вишни синильной кислоты в большей концентрации, чем могут нейтрализовать защитные механизмы обезвреживания, появляются признаки отравления.

    По разным данным смертельную или способную вызвать тяжёлое отравление дозу яда можно получить при употреблении в пищу 40 грамм горького миндаля, или 100 ядер абрикосовых косточек, или 50–60 грамм ядер, содержащих амигдалин. В перерасчёте на чистую синильную кислоту, содержащуюся в косточках яблок и других плодов, наименьшая смертельная доза составляет менее 1 мг/кг.

    Также важно помнить, что приготовление вина на плодах с косточками создаёт высокий риск отравления. А вот варенье и компоты — нет. Если в последних присутствует достаточное количество сахара, который является антидотом синильной кислоты, отравления не будет.

    Интоксикация организма от синильной кислоты развивается при достижении её концентрации в крови 0,24—0,97 мг/л.

    Как помочь больному?

    Первая помощь при отравлении синильной кислотой происходит в несколько этапов, которые предусматривают:

    • выведение пациента с территории воздействия яда (лаборатории, цеха, дома) и снятие с него одежды, чтобы избавиться от следов токсического воздействия.
    • оперативно вызвать бригаду «скорой помощи».
    • если токсин попал в организм посредством пищеварительной системы, следует незамедлительно вызвать рвоту искусственным путем. Для этого следует дать пострадавшему обилье питье (обычная теплая кипяченая вода со слабым раствором марганцовки) и раздражать корень языка. Прибегнуть к этому методу можно только в случае, если отравившийся все еще находится в сознании. В противном случае человек захлебнется либо вливаемой в него через силу водой, либо исходящими рвотными массами.
    • прием активированного угля по стандартной схеме: одна таблетка приблизительно на 10 кг веса.
    • обеспечить больному максимальный покой в теплом месте до приезда врачей.
    • если пострадавший находится в бессознательном состоянии, то его укладывают набок, чтобы рвотные массы не заблокировали дыхательные пути.
    • при клинической смерти следует экстренно провести реанимационные процедуры.

    Слабый раствор марганцовки с активированным углем – лучший антидот, который может найтись в доме или производственной аптечке почти у каждого.

    Если цианистоводород попал на кожу, его нужно оперативно смыть мыльным раствором, предварительно сняв одежду. При этом размазывать попавшее вещество строго воспрещено, чтобы не увеличить зону поражения.

    Из других известных и относительно часто встречающихся вариантов антидотов числятся:

    • пищевая сода,
    • камфара,
    • сахар,
    • уксусные пары.

    После того как на место происшествия прибудет «скорая», медики сразу же начинают стандартную процедуру лечебных мероприятий. Дежурному специалисту сразу требуется сообщить, что вы уже успели сделать до его приезда. Далее медработники производят антидотовую терапию на основе ингаляторов и внутривенных инъекций с последующей кислородной ингаляцией.

    Если артериальное давление упало ниже нормы, то производится адреналиновая, либо заместительная терапия. При надобности вводятся стимуляторы для нормализации работы дыхательной системы. Практически сразу пациент получает витаминный раствор, после чего его перевозят в отделение токсикологического направления для проведения дальнейших мероприятий.

    Добавить комментарий

    Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *