Изопропиловый спирт — структурная формула, свойства и применение

    3b05ca7e1db71071985cdacaadf6d303

    Изопропиловый спирт — структурная формула, свойства и применение

    Изопропиловый спирт — структурная формула, свойства и применение

    Изопропиловый спирт — структурная формула, свойства и применение

    Изопропиловый спирт — структурная формула, свойства и применение

    Описание

    Спирты представляют собой класс органических соединений, образованных из углеводородов путем замены одного или нескольких атомов водорода равным числом гидроксильных групп. Этот термин также распространяется на ряд нейтральных продуктов замещения реакции, несущих одну или несколько спиртовых групп.

    Спирты используются в качестве промежуточных продуктов или растворителей в различных отраслях промышленности: текстильная, моющие средства, парфюмерия, пищевая, лакокрасочная и косметическая промышленность. Некоторые спирты используются для денатурации этилового спирта в чистящих средствах, олифе и чернилах, в качестве антифриза и пенообразователей при флотации руд.

    Изопропиловый спирт — структурная формула, свойства и применение

    Изопропиловый спирт — структурная формула, свойства и применение

    Изопропиловый спирт — структурная формула, свойства и применение

    Изопропиловый спирт — структурная формула, свойства и применение

    Изопропиловый спирт — структурная формула, свойства и применение

    Изопропиловый спирт — структурная формула, свойства и применение

    Изопропиловый спирт — структурная формула, свойства и применение

    Изопропиловый спирт — структурная формула, свойства и применение

    Изопропиловый спирт — структурная формула, свойства и применение

    Применение изопропанола в других видах хозяйственной деятельности

    Применение в мебельной и лесохимической промышленности:

    • экстракция смол из древесины в смеси с другими растворителями,
    • снятие старого лакового покрытия, растворитель французской полировки, клеев, масел,
    • связующее вещество в полиролях и очистителях.

    В полиграфии изопропанол применяют для увлажнения в печатных процессах. В электронике — в качестве растворителя для очистки контактных разъемов, магнитных лент, головок дисков, лазерных линз, для удаления термопасты, очистки клавиатуры, ЖК-мониторов, стеклянных экранов. Нельзя применять его только для очистки винила, так как изопропанол вступает с ним в реакцию.

    Применение в медицинской промышленности и медицине:

    • входит в состав антисептических растворов, пропитывающих жидкостей для салфеток,
    • обеззараживающее средство для протирания места инъекции,
    • 75% водный раствор используют как дезинфицирующее средство для рук,
    • дезинфицирующие тампоны,
    • осушитель для профилактики отита,
    • консервирующее средство для сохранения генетического материала и анализов (менее токсичен, чем формальдегид).

    Изопропанол имеет преимущества перед этанолом: более выраженное антисептическое действие и низкую цену. Поэтому в тех случаях, когда раньше применяли этанол, сейчас используют изопропанол.

    В косметической и парфюмерной промышленностях изопропанол применяют в производстве:

    • косметических средств,
    • средств личной гигиены,
    • духов, одеколонов, лаков.

    В пищевой промышленности изопропанол используют при производстве замороженных продуктов в качестве хладоносителя.

    В домашнем хозяйстве:

    • для очищения различных поверхностей, кроме резиновых и виниловых,
    • для удаления пятен с тканей, древесины,
    • для удаления клея от наклеек (на бумажные изопропанол не действует).

    Этанол (этиловый спирт)

    Является сырьем для многих продуктов, в том числе ацетальдегида, диэтилового эфира и хлорэтана. Используется в качестве антифриза, пищевой добавки, питательной среды для дрожжей, а также при производстве поверхностных покрытий и карбурола.

    Производство бутадиена из этилового спирта имеет большое значение в производстве пластмасс и синтетического каучука. Поскольку этиловый спирт способен растворять многие вещества, он используется в производстве лекарств, пластиков, лаков, полиролей, пластификаторов, парфюмерии, косметики, ускорителей вулканизации и т.д.

    Применение изопропанола в химической и автомобильной промышленности

    Применение в химической промышленности следующее:

    • сырье для производства ацетона,
    • производство пластмасс – полиэтилена низкого давления и полипропилена,
    • синтез изопропилацетата,
    • производство инсектицидов,
    • растворитель при производстве этилцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, нитроцеллюлозы в лакокрасочной промышленности,
    • безопасная транспортировка нитроцеллюлозы (в нее добавляют 30% изопропанола),
    • экстрагент в тонкой химической технологии.
    • применение в нефтеперерабатывающей промышленности:
    • растворитель карбамида, применяемого для депарафинизации дизельного топлива,
    • добавка к маслам, усиливающая их антикоррозионные свойства и понижающая температуру застывания,
    • «удаление» воды из бензиновых баков.
    Читайте так же  Тобром капли глазные — инструкция, цена, отзывы

    Вода попадает в топливные магистрали и баки нефтебаз путем конденсации из влажного воздуха. При низких температурах она замерзает и может образовать ледяную пробку. При добавлении абсолютированного изопропанола вода в нем растворяется и не замерзает.

    В автомобильной промышленности:

    • «удаление» воды из бензобаков путем ее растворения,
    • как компонент топлива для повышения октанового числа и уменьшения токсичных выбросов,
    • антиобледенитель ветрового стекла,
    • антифриз для радиаторов,
    • удаление тормозной жидкости с гидравлических тормозных систем.

      Изопропиловый спирт — структурная формула, свойства и применение

    Риски для здоровья

    Метанол

    Метиловый спирт обладает острыми токсическими свойствами. Несчастные случаи происходили с людьми, которые принимали его внутрь, а также с работниками, которые вдыхали его пары. Эксперимент на животных показывает, что метиловый спирт может проникать через кожу в достаточном количестве, чтобы вызвать фатальную интоксикацию.

    В случае серьезной интоксикации, обычно после приема внутрь, метиловый спирт оказывает специфическое действие на зрительный нерв, вызывая слепоту, сопровождающуюся дегенеративными изменениями ганглиозных клеток сетчатки и нарушениями кровообращения. Амблиопия часто бывает двусторонней и может появиться в течение нескольких часов после приема, при этом полная слепота обычно возникает только через одну неделю.

    Последствия вдыхания паров метанола в условиях производства могут значительно различаться от работника к работнику. В зависимости от тяжести и продолжительности воздействия, симптомы интоксикации могут включать раздражение слизистой оболочки, головную боль, шум в ушах, головокружение, бессонницу, нистагм, мидриаз, помутнение зрения, тошноту, рвоту, колики и запоры. Повреждения кожи могут возникать в результате раздражающего и растворяющего действия метилового спирта и вредности растворенных в нем красителей и смол.

    Токсичность метанола объясняется его метаболическим окислением в организме до муравьиной кислоты или формальдегида (оба обладают специфической нейротоксичностью) и, возможно, тяжелым ацидозом.

    Этиловый спирт

    Наиболее распространенным промышленным риском является воздействие паров в непосредственной близости от промышленного предприятия, в котором используется этиловый спирт. Длительное воздействие высоких концентраций выше 5000 ppm вызывает раздражение глаз и носа, головную боль, сонливость, усталость.

    В организме этиловый спирт довольно быстро окисляется. Неокисленная фракция алкоголя удаляется через мочу и выдыхаемый воздух, что приводит к незначительному кумулятивному эффекту. Воздействие на кожу сравнимо с действием всех липидных растворителей, а из-за отсутствия мер предосторожности длительный контакт может вызвать дерматит.

    Этиловый спирт представляет собой легковоспламеняющуюся жидкость, пары которой могут образовывать горючие или взрывоопасные смеси с воздухом при комнатной температуре.

    Пропиловый спирт (пропанол-1)

    Никаких побочных эффектов н-пропанола для промышленного применения у людей до сих пор не зарегистрировано. У животных умеренная токсичность поступала после вдыхания, проглатывания или контакта с кожей. Спирт вызывает раздражение слизистых оболочек и угнетает центральную нервную систему. После вдыхания может возникнуть небольшое раздражение дыхательных путей и атаксия. Он немного более токсичен, чем изопропиловый спирт. Пропанол является легковоспламеняющимся и умеренно пожароопасным.

    Читайте так же  ПРЕДПИСАННЫЕ И ДОСТИГАЕМЫЕ СТАТУСЫ

    Другие соединения

    У рабочих, занятых на производстве изопропилового спирта, отмечается заболеваемость рака пазух носа и рака гортани. Они могут быть вызваны изопропиловыми маслами, которые являются побочным продуктом реакции. Из клинического опыта видно, что изопропиловый спирт более токсичен, чем этанол, но меньше, чем метанол. Изопропиловый спирт метаболизируется до ацетона, который может достигать высоких концентраций в организме, а затем подвергается метаболизму и выводится почками и легкими.

    Легковоспламеняющаяся жидкость представляет значительную пожароопасность.

    Бутиловый спирт потенциально более токсичен, чем все его аналоги, но из-за его меньшей летучести риски, связанные с его промышленным производством и его использованием при комнатной температуре, значительно снижаются. Его высококонцентрированные пары приводят к коме и гибели. Пары могут вызывать раздражение слизистых оболочек. В жидком состоянии бутиловый спирт может абсорбироваться через кожу и вызывать раздражение или дерматит. При проглатывании он умеренно токсичен. Представляет серьезную опасность возгорания.

    При высоких концентрациях пары изобутилового спирта, как и пары других спиртов, оказывают по существу наркотическое действие. Раздражает глаза как только его концентрация превышает 100 промилле.

    Высококонцентрированные пары смеси бензилового спирта, бензола и растворителей на основе сложных эфиров временно вызывают головную боль, головокружение, тошноту, диарею и потерю веса у подвергшихся воздействию субъектов, но за исключением этих проявлений ни одного случая профессионального заболевания, связанного с бензиловым спиртом, пока не зарегистрировано. Этот спирт слегка раздражает кожу и вызывает легкое слезотечение. Это легковоспламеняющаяся жидкость с умеренным риском возникновения пожара.

    Аллиловый спирт вызывает раздражение при контакте с кожей и, в случае чрескожной резорбции, может вызывать сильную боль в месте контакта. Попадание в глаза может привести к серьезным ожогам и потере зрения. Пары не оказывают сильного наркотического действия, но могут раздражать слизистые оболочки и дыхательные пути, вызывать боль в глазах и помутнение зрения (некроз роговицы, гематурия и нефрит).

    Токсичность

    Изопропанол применяется в медицине в качестве местного антисептика. При местном использовании быстро испаряется и не оказывает негативного влияния.

    При вдыхании паров раздражает дыхательные пути, может вызвать головную боль. Высокая концентрация изопропанола в воздухе тормозит работу ЦНС, приводит к потере сознания. Поэтому работать с изопропанолом можно только в хорошо проветриваемом помещении.

    Внутрь изопропанол не применяется, поскольку он токсичен. Попадая в печень, превращается в ядовитое вещество — ацетон, поражающий печень, почки и головной мозг. 200 мл изопропанола являются смертельной дозой.

    Свойства

    Химические свойства

    Химическая формула (рациональная) изопропилового спирта: CH3CH(OH)CH3.

    Изопропанол обладает свойствами вторичных спиртов жирного ряда, в том числе образует простые и сложные эфиры. Гидроксильная группа может быть вытеснена представителями ряда галогенов. С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол. В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. При дегидрировании превращается в ацетон. [2]

    Реагирует с сильными окислителями. Агрессивен в отношении некоторых видов пластика и резины.

    Физические свойства

    Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резковатым по сравнению с этанолом (по чему их можно в некоторых случаях отличить), tплавления −89,5 °C, tкипения 82,4 °C, плотность 0,7851 г/см³ (при 20 °C), tвспышки 11,7 °C. Нижний предел взрываемости в воздухе 2,5 % по объёму (при 25 °C). Температура самовоспламенения 456 °C. Коэффициент преломления 1,3776 (в жидком состоянии, при 20 °C). Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с. Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К).

    Читайте так же  Нозейлин: инструкция по применению, отзывы и аналоги, цены в аптеках

    Пар хорошо смешивается с воздухом, легко образует взрывчатые смеси. Давление паров — 4,4 кПа (при 20 °C). Относительная плотность пара — 2,1, относительная плотность смеси пар/воздух — 1,05 (при 20 °C).

    Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях. С водой образует азеотропную смесь (87,9 % изопропилового спирта, tкипения 83,38 °C).

    Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице [3] :

    Концентрация спирта об %Концентрация спирта вес %Температура замерзания °C
    108−4
    2017−7
    3026−15
    4034−18
    5044−21
    6054−23
    7065−29
    8076−37*
    9088−57*
    100100−90*

    (*Наблюдается переохлаждение)

    Получение изопропропилена

    Изопропиловый спирт — структурная формула, свойства и применение

    Изопропанол может быть получен несколькими способами — путем гидрирования ацетона и гидратации пропилена. Последний способ в России является наиболее распространенным. При производстве могут также использоваться фракции с процентным содержанием пропилена от 30% до 90%, но сейчас значительно чаще используется чистый пропилен, поскольку так можно синтезировать изопропанол даже при невысоком давлении. При этом уменьшается выработка полимеров и ацетона, которые вовсе не нужны.

    Также можно получить пропанол-2 из изопропилэтаноата, изопропиламина, изопропилбромида.

    Чтобы получить пропан 2 ол, необходимо пройти два этапа:

    1. На первом этапе производства образуется сернокислотный экстракт, состав которого: изопропанол, изопропилсульфат, серная кислота и вода.
    2. Вторая стадия — выпаривание образовавшегося изопропилового спирта.

    Гидратация пропилена осуществляется с помощью катализатора, которым служит ортофосфорная кислота. Если изопропил получают с помощью гидрирования ацетона, то используется твердый медно-никельхромитный катализатор.

    Изопропилен также можно делать и другими способами, например, окислением алканов воздухом.

    Добавить комментарий

    Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *